martes, 29 de octubre de 2013

QUE SON LOS ANHÍDRIDOS ORGÁNICOS


GRUPO FUNCIONAL







NOMENCLATURA



Los anhídridos proceden de condensar dos moléculas de ácidos carboxílicos. La condensación de dos moléculas del mismo ácido da lugar a anhídridos simétricos, que se nombran reemplazando la palabra ácido por anhídrido. 


Los anhídridos asimétricos -formados a partir de dos ácidos diferentes- se nombran citando alfabéticamente los ácidos.

   


Los anhídridos cíclicos -formados por ciclación de un diácido- se nombran cambiando la palabra ácido por anhídrido y terminando el nombre en -dioico.




OBTENCIÓN POR REACCIÓN





Los anhídridos se obtienen por haluros de alcanoilo o ácidos carboxílicos.

Los anhídridos se obtienen por condensación de ácidos carboxílicos con pérdida de agua. La reacción requiere fuerte calefacción y tiempo de reacción largo.

El mecanismo de esta reacción comienza con el ataque del oxígeno del grupo carboxílico sobre el carbono del haluro de alcanoílo, produciéndose la eliminación de cloro en una segunda etapa.


El paso lento del mecanismo es el ataque nucleófilo y puede favorecerse desprotonado previamente el ácido carboxílico.
+ HCL

En el caso de ser intramolecular y cuando conduce a anillos de 5 o 6 átomos, puede realizarse de forma directa por deshidratación térmica (mediante calor), obteniéndose el correspondiente anhídrido de ácido cíclico. La deshidratación directa raramente es posible



USOS Y APLICACIONES DE LOS ANHÍDRIDOS ORGÁNICOS