Anhídridos Organicos
miércoles, 30 de octubre de 2013
martes, 29 de octubre de 2013
NOMENCLATURA
Los anhídridos proceden de condensar dos moléculas de ácidos carboxílicos. La condensación de dos moléculas del mismo ácido da lugar a anhídridos simétricos, que se nombran reemplazando la palabra ácido por anhídrido.
Los anhídridos asimétricos -formados a partir de
dos ácidos diferentes- se nombran citando alfabéticamente los ácidos.
Los anhídridos cíclicos -formados por ciclación
de un diácido- se nombran cambiando la palabra ácido por anhídrido y
terminando el nombre en -dioico.
OBTENCIÓN POR REACCIÓN
Los anhídridos se obtienen
por haluros de alcanoilo o ácidos carboxílicos.
Los
anhídridos se obtienen por condensación de ácidos carboxílicos con pérdida
de agua. La reacción requiere fuerte calefacción y tiempo de reacción
largo.
El mecanismo de esta
reacción comienza con el ataque del oxígeno del grupo carboxílico sobre
el carbono del haluro de alcanoílo, produciéndose la eliminación de cloro en una
segunda etapa.
El paso lento del mecanismo
es el ataque nucleófilo y puede favorecerse desprotonado previamente el
ácido carboxílico.
+ HCL
En el caso de ser
intramolecular y cuando conduce a anillos de 5 o 6 átomos, puede realizarse de
forma directa por deshidratación térmica (mediante calor), obteniéndose el
correspondiente anhídrido de ácido cíclico. La deshidratación directa raramente
es posible
Suscribirse a:
Entradas (Atom)